
AIと作業していて、「なぜこちらの意図がうまく伝わらないんだろう」と感じたことはないでしょうか。私は、AIに意図が伝わるかどうかは、こちらの判断基準がどこまで言葉になっているかに大きく左右されると考えています。そこで7月から、毎週月曜の朝にAI(Claude Code)からインタビューを受け、自分の考え方を言葉にして残すようにしています。この記事では、その仕組みと、2か月あまり続けて分かったことをまとめます。
なぜAIにインタビューしてもらうのか
修正メモは「ルール」、たまらないのは「理由」
私はAIと作業するとき、訂正したことや決めたことを「第二の脳」(Obsidianのメモ)に残し、次のセッションで毎回AIに読み込ませています。
ただ、そこにたまるのは「この場面ではこうして」という個別のルールが中心です。その奥にある「なぜそう判断するのか」は残りにくく、ルールがない場面では、AIは私の意図を推測するしかありません。
自分で書くより、質問してもらう
そこで7月に、AIに次のように頼みました。
- これまでの記録に残っている自分の考え方を引っ張り出してほしい
- AIの側からどんどん質問してもらう、インタビュー形式の壁打ちにしたい
- 毎日はきついので、週1回、月曜日に
これが、今も続いている週1インタビューの始まりです。
週1インタビューの流れ(準備・質問・記録)
Claude Codeのスケジュールタスクで、毎週月曜10時に起動するようにしています。流れは3段階です。

1. 準備:前の週の記録を読む
AIが前の週の作業記録と修正メモを読み、この1週間で私がした判断を拾い出します。質問のネタは、私ではなくAIが探してきます。
2. 質問:3問の組み合わせ
質問はだいたい3問です。よくある組み合わせは次のとおりです。
- 直近の判断の深掘り:「このとき、なぜそう決めたのか」
- 判断基準や今後の方向:「この線引きは何を軸にしたのか」
- 雑談枠:仕事と関係ない最近の関心ごと
3. 記録:考え方メモにまとめる
答えはそのまま記録に残し、何度も出てくる考え方は「考え方メモ」にまとめます。長く使いそうなものは、AIが毎回読むルールのほうにも移します。
決めているルールは1つだけ
「やめると言わない限り毎週やる。起動が遅れても、その回は飛ばさない」。毎回「今週もやりますか?」と確認されない形にしています。
聞かれて初めて言葉になった判断の例
例1:「バレる気がする」の中身
以前、他の人の発信を題材にした記事で、名前だけでなく特定につながる数字もぼかしてほしいとAIに頼みました。そのとき添えた理由は「バレる気がするので」の一言だけでした。
次のインタビューで、AIは「気まずさを避けたいのか、相手との関係を損ねたくないのか、それ以外のリスクなのか」と選択肢つきで聞いてきました。私の答えは「関係」と「それ以外」の両方が近い、でした。続けて「それ以外とは具体的に何か」と聞かれ、著作権の懸念だとはっきりしました。
一言だけだったルールに理由が添えられたことで、似た場面でもAIに同じ線引きを頼みやすくなりました。
例2:「自分で決めた」と思っていた線引き
別の週には、ある相談ごとで「何を確認して、何を見送るか」をどう線引きしたのかを聞かれました。正直に答えると、「AIの提案に従いました」。
続けて「今後もAI主導でいいか、自分でも確認したいか」と二択で聞かれ、「自分でも確認したい」を選びました。リスクに関わる線引きは、AIの提案をそのまま通さず自分の確認を挟む、という方針がここで決まりました。
つまずき:実施していたのに記録が残っていなかった
インタビュー自体は毎週やっていたのに、第二の脳のほうに「この日に実施した」という記録を残し忘れていた週が続いていました。週1回の自動点検で「7月末以降の実施記録が見当たらない」と引っかかり、そこで気づきました。
記録がなければ、あとから見れば実施していないのと区別がつきません。今は、内容の要約がなくても、実施した日付だけは必ず残すようにしています。
2か月あまりで、考え方メモは12個から26個に
始めたとき、過去の修正メモから拾い出せた考え方は12個でした。今は26個です。一部を挙げると、次のようなものがあります。
- 「できた」と「実際にできている」は別ものとして確かめる
- 固定ルールにしすぎず、「基本はこう、必要なら意図的に外す」で運用する
- 本は、AIの採点が高くても、最後に自分で通して読んでから出す
言われてみれば当たり前に思えるものもありますが、書かれていなければAIには伝わりにくいものばかりです。
よくある質問(FAQ)
Q. 毎週、答えるのが負担になりませんか?
A. 私の答えは一言のことも多いです。選択肢つきや二択で聞いてもらうと、短くても中身のある答えになります。長く答えることより、毎週続けることを優先しています。
Q. 質問のネタが尽きませんか?
A. AIが前の週の作業記録から判断の場面を拾ってくるので、今のところ尽きていません。仕事をしている限り、判断の場面は毎週あります。
Q. Claude Code以外のAIでもできますか?
A. 定期起動の仕組みがなくても、週1回「この1週間の記録を読んで、私の判断について3つ質問して」と頼むだけで始められます。大事なのは、答えを残して次回AIに読ませることです。
まとめ
- 修正メモにはルールがたまるが、「なぜそう判断するか」はたまりにくい
- 週1回、AIに前の週の記録を読んでもらい、判断について3問ほど質問してもらう
- 答えは一言でいい。何度も出る考え方だけ「考え方メモ」にまとめてAIに読ませる
- 実施したら日付だけでも記録を残す
- 言葉にしていない判断基準は、AIには伝わりにくい
自分で書き出すより、聞かれる方が言葉にしやすい。AIにもっと意図を汲んでほしいと感じているなら、一度この形を試してみてください。
AIとの壁打ちで反論を出してもらう使い方は、AIとの壁打ちは『反論』を引き出すと判断に使えるにまとめています。

